A termék bemutatása
| Protocatechualdehyde Alapvető információk |
| Termék neve: | Protokatechualdehid |
| Szinonimák: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZONE;PROTOCATECHUALDEHYDE;PROTOCATECHUIC ALDEHYDE};1,{{8};1, }dihidroxi-4-formilbenzol; 3,4-dihidroxi-benzaldehid |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Termék kategóriák: | kémiai reagens; gyógyszerészeti köztitermék; gyógynövénykivonat; fitokémiai; referencia standardok kínai gyógynövényekből (TCM); szabványosított gyógynövénykivonat; FINE Chemical & INTERMEDIATES; aromás aldehidek és származékok (helyettesített); benzaldehid származék; benzaldehid; aldehidek; 0 arbitok; ;139-85-5 |
| Mol fájl: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Protokatechualdehid kémiai tulajdonságok |
| Olvadáspont | 150-157 fok (lit.) |
| Forráspont | 213,5 fok (durva becslés) |
| sűrűség | 1,2667 (durva becslés) |
| törésmutató | 1,4600 (becslés) |
| tárolási hőm. | Tárolja +30 fok alatt. |
| oldhatóság | 6.3g/l |
| forma | Kristályos por |
| PKA | pK (25 fok) 7,55 |
| szín | enyhén barna |
| Szag | 100,00 %-nál. száraz gyógyászati keserűmandula |
| Szag típusa | gyógyászati |
| Vízben való oldhatóság | 50 g/L (20 ºC) |
| Érzékeny | Levegőérzékeny |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Stabilitás: | Stabil. Nem összeférhető erős bázisokkal, erős oxidálószerekkel. |
| LogP | 1.090 |
| CAS-adatbázis referencia | 139-85-5(CAS-adatbázis referencia) |
| NIST Kémiai Referencia | 3,4-Dihidroxi-benzaldehid (139-85-5) |
| EPA Anyagnyilvántartási rendszer | Benzaldehid, 3,4-dihidroxi-(139-85-5) |
| Biztonsági információk |
| Veszélykódok | Kszi |
| Kockázati nyilatkozatok | 36/37/38-22 |
| Biztonsági nyilatkozatok | 26-36-37/39 |
| WGK Németország | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Veszélyre vonatkozó megjegyzés | Irritatív/levegőérzékeny |
| HS kód | 29124900 |
| MSDS információ |
| Szolgáltató | Nyelv |
|---|---|
| Protokatechualdehid | angol |
| SigmaAldrich | angol |
| ACROS | angol |
| ALFA | angol |
| Protokatechualdehid felhasználása és szintézise |
| Leírás | A protokatekualdehidet a hagyományos kínai orvoslás Salvia miltiorrhiza Bge gyökereiből vonják ki, amelyet a jobb minőség érdekében ősszel gyűjtöttek be. Gyökerezzen meg, távolítsa el a szárat, a leveleket és a rostos gyökereket, majd szárítsa meg. Legtöbbjük széles, és főleg az utóbbi években termesztik őket. A South Salvia és a Gansu Salvia szintén széles körben használatos. Emellett számos testvérnövény gyökerét használják Salvia miltiorrhiza néven Yunnanban. Mára a protokatekualdehid létezését számos gyógynövényben találták meg, például a Stenoloma Chusanum (L.) Ching és az Ilex chinensis Sims levelében. |
| Kémiai tulajdonságok | A protokatekualdehid egy fenol-aldehid kristályos vegyület, amelynek molekulaképlete C7H6O3. A vegyület a parafa dugókból borrá válik ki. A protokatekualdehid megtalálható az árpában, a szőlőben, a zöld Cavendishben és a S. miltiorrhiza gyógynövény gyökerében. A vegyület a ciklin D1 és -catenin expressziójának csökkentésével pro-apoptotikus és antiproliferatív tulajdonságokkal rendelkezik az emberi emlőráksejtek, valamint a vastagbélráksejtek ellen. |
| Fizikai tulajdonságok | Megjelenés: halvány bézs színű, hegyes kristály (vízben vagy metilbenzolban) vagy törtfehér por, kristály iker alakú. Oldhatóság: könnyen oldódik etanolban, acetonban, etil-acetátban, etil-éterben és forró vízben; hideg vízben oldódik; benzolban és kloroformban nem oldódik. Olvadáspont: 150-153 °C? fokozat . Fajlagos optikai forgatóképesség: könnyen benzokinonná oxidálódik és színe megváltozik, vízben instabil. |
| Történelem | Az 1940-es években a kutatást a tengerentúlon végezték, hogy protokatekualdehidből álló gyógynövényeket nyerjenek. 1972-ben a Nanjing College of Pharmacy-ban működő kínai gyógynövény-gyógyászat kémiai csoportja szisztematikusan tanulmányozta a lila virágú magyallevél kémiai összetételét, és hat monomert különített el, köztük a protokatekualdehidet. Ezután összehasonlították a protokatekualdehid, a Salvia miltiorrhiza injekció és a szőrös magyalgyökér injekció hatását, amelyekben a protokatekualdehid a leghatékonyabb a sinus coronaria áramlás növelésére. További kísérletek azt vizsgálták, hogy a protokatekualdehid növelheti a koszorúér áramlását és javíthatja a koszorúér keringést, ezért családxilinről nevezték el. További klinikai megfigyelések azt mutatták, hogy a protokatekualdehid hatással van a szívkoszorúér-betegségre. A Nanjing College of Pharmacy 1975-ben végzett hallgatói a Salviamiltiorrhiza-ban lévő protokatekualdehidet a Nanjing Városi Kórházban végzett gyakorlatuk során extrahálták, elkülönítették, izolálták és azonosították, és állatokon tanulmányozták eloszlását, kiválasztódását és toxicitását a klinikai ésszerű gyógyszerhasználat érdekében. |
| Felhasználások | 3,4-A dihidroxibenzaldehidet humán leukémia sejtek apoptózisának indukálójaként használják. |
| Felhasználások | 3,4-A dihidroxibenzaldehid felhasználható nanokristályos TiO felületi módosítására2részecskék. Az elektrodeponált 3,4-dihidroxi-benzaldehid réteg hatékony redox közvetítőként használható a NADH grafénnál történő oxidációja során. Alkalmazható új diSchiff bázis ligandumok előállítására, amelyek di-, tri- és tetranukleáris Co(II) és Cu(II) komplexeket képeznek. |
| Meghatározás | ChEBI: 3,4-dihidroxibenzaldehid egy dihidroxibenzaldehid. |
| Szintézis hivatkozás(ok) | The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Általános leírás | 3,4-A dihidroxibenzaldehidet a zöld Cavendish banán külső héjából kivont gombaellenes vegyületek egyikeként ismerik fel. A katekolból szintetizálható Fries átrendeződés révén. |
| Gyógyszertan | A szívizomsejtek és a szívizom ischaemia védelme Csökkenti a Ca2+-koncentrációt a felnőtt eritrociták citoszolában a szívizom védelme érdekében, a koszorúerek tágítása, a kollaterális keringés elősegítése, a szívizom oxigénellátásának növelése a koszorúér véráramlásának fokozása, a kollaterális keringés javítása a kamrai és a szívizom oxigénfogyasztásának növelése nélkül, a szívfrekvencia csökkentése, a szívizom kontraktilitásának gátlása, a perifériás erek kiterjesztése, végső soron a szív terhelésének és a szívizom oxigénfogyasztásának csökkentése. Szívkoszorúér-betegség és angina pectoris kezelésére használják. Az érelmeszesedésre gyakorolt hatás A protokatekualdehid javítja az érelmeszesedést a gyulladás, az apoptózis és a leukocita kemotaxis gátlása miatt. Antitrombotikus hatások 1. Thrombocyta aggregáció gátlása: A protokatekualdehid in vitro és in vivo beadása láthatóan hatással van az ADP által kiváltott thrombocyta aggregáció gátlására. A Protocatechualdehid 0.625, 1,25 és 2,5 mg/ml csökkentheti a vérlemezke-aggregáció mértékét, ill. lassítja a vérlemezke-aggregáció sebességét és elősegíti a vérlemezke-aggregációt. 2. A mikrokeringés javítása: A protokatehuldehid növelheti a mikrocirkuláció véráramlását, felgyorsíthatja a vér áramlását a sejtek oxigénellátásának javítása érdekében, valamint csökkentheti a normál vörösvértestek számát tüskés vörösvértestekké és a tüskés vörösvértestek rendellenes alakját. Antioxidáns hatások A protokatehuldehid orto-helyzetben fenolos hidroxilt tartalmaz, amely az antioxidáció anyagi alapja. Jó tevékenységekkel rendelkezik a szabad gyökök megkötésére. Így kezeli az aktív oxigén által kiváltott szív- és agyi érrendszeri betegségeket. Az idegsejtek és az agyi ischaemiás sérülések védelme Az agyi ischaemiás sérülések védelme az agyszövetben a TXA2-termelés csökkentésével, az agyszövetben a serkentő aminosavak felszabadulásának gátlásával és az agyszövet mikrocirkulációjának javításával foglalkozhat. A sérült vénás szelep javítása és a phlebeurizma kezelése A protokatechualdehid hatékonyan csökkentette a szövetek és szervek fibrózisát, oldotta a fibrint, elősegítette a fibrotikus sejtek regenerálódását, és helyreállította a sérült vénás billentyűket, hogy megakadályozza a vér visszaáramlását és hatékonyan gyógyítsa a phlebeurizmát. Egyéb hatások A máj védelme és a májszövet helyreállításának és regenerációjának elősegítése; májfibrózis elleni küzdelem és a törések és sebek gyógyulásának elősegítése; antibakteriális, gyulladáscsökkentő, vírusellenes, szepszis elleni és pigmentfoltosodás megelőzésére alkalmas. |
| Klinikai felhasználás | Protokatechualdehidet tartalmazó perhexilin injekció 100? mg/2? ml-t intravénás infúzióval vagy intramuszkuláris injekcióval a koszorúér-betegség, a mellkasi szorító érzés, az angina és a szívinfarktus kezelésére használták. Az injekció az ischaemiás stroke kezelésére szolgál, és javítja a betegek tüneteit és jeleit. Krónikus hepatitis és korai cirrhosis kezelése: a tünetek enyhítése, a májműködés helyreállításának elősegítése és a hepatosplenomegalia. Jelentősen javíthatja a krónikus pulmonális szívbetegség akut exacerbációjában szenvedő betegek vérreológiai indexét. Peptikus fekély kezelése: bizonyos hatás. Egyéb: számos betegségre hatással van, mint például a vírusos szívizomgyulladás, a központi retina artéria embóliája, a thromboangiitis obliterans, a scleredema neonatorum, a scleroderma, a pikkelysömör, az idegsüketség és a terhességi toxémia. |
| Enzim inhibitor | Ez az aldehid (FW=138,12 g/mol), más néven 3,4--dihidroxi-benzaldehid és 4-formil-katekol, vízben oldódik (5 g/100 ml 20 fokon) és pKa értéke 7,55 25 fokon. A protokatekualdehid apoptózist indukál citotoxikus T-sejtekben. Cél(ok): aldehid-oxidáz; aldóz-reduktáz; b-karotin-15,15'-monooxigenáz; mandelonitril-liáz; protokatekuát 3,4-dioxigenáz; protokatekuát 4,5- dioxigenáz; tirozináz, gyengén gátolt, IC50=620 μM; és xantin-oxidáz. |
| Tisztítási módszerek | Kristályosítsa az aldehidet vízből vagy toluolból, és szárítsa meg vákuum-exszikkátorban KOH-pelletek vagy aprított viasz felett. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Protokatechualdehid-készítmények és nyersanyagok |
| Nyersanyagok | Foszfor-pentaklorid |
| Előkészítő termékek | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluor-metoxi-3-hidroxi-benzaldehid |
Népszerű tags: protocatechualdehyde, Kína protocatechualdehyde gyártói, beszállítói, gyárai
Egy pár: 3-TERT-BUTIL-2-HIDROXIBENZALDEHID
Következő: 1-Tetralon
Akár ez is tetszhet
A szálláslekérdezés elküldése
