| Leírás |
Az o-tolidin, más néven ortotolidin vagy 2-tolidin, egy kémiai vegyület, amelynek molekulaképlete (C6H4(CH3)NH2)2. Ez egy fehér vagy vöröses színű, éghető, aromás amin, amely bomlásig hevítve mérgező nitrogén-oxid-gőzöket bocsát ki. Számos izomer ismert; a 3-tolidin-származék kereskedelmi szempontból is fontos. Ez egy színtelen vegyület, bár a kereskedelmi minták gyakran színesek. Vízben kevéssé oldódik. Sókat képez savakkal, például hidrokloriddal, amely kereskedelmi forgalomban kapható. 2-A tolidin a 2-nitrotoluolból származó hidrazin-származékból benzidin átrendeződésével állítható elő. |
| Kémiai tulajdonságok |
Az o-tolidin fehér vagy vöröses színű kristály vagy por, és anilinszerű szaga van. Oldódik alkoholban, éterben és híg savban, de csak kis mértékben oldódik vízben. Levegő hatására hajlamos sötétedni, és általában paszta vagy nedves sütemény formájában használják. Ez a vegyület alapvető komponensként szolgál számos színezék előállításához. |
| Felhasználások |
Az o-tolidint széles körben használják festékek gyártásában, különösen a textil-, bőr- és papírágazatban az oldható azofestékek és oldhatatlan pigmentek gyártásában. Ezenkívül érzékeny kolorimetriás reagensként is használják a vízben lévő arany és szabad klór elemzésére. |
| Felhasználások |
A 3,3'-Dimetilbenzidin poliimid és epoxigyanta anyagok előállítására használható. |
| Készítmény |
Két általánosan használt módszer létezik az o-tolidin előállítására. Az első módszer az orto-nitro-toluolt 1,2-diorto-tolilhidrazinná redukálja, amelyet azután savval átrendeznek. A második módszer szerint az o-nitrotoluolt cinkpor és nátronlúg segítségével redukálják, majd a kapott hidrazotoluolt sósavval forralva o-tolidinné alakítják. Ha ezen eljárások bármelyike befejeződött, az o-tolidint olyan technikákkal extrahálhatjuk és tisztíthatjuk, mint az oldószeres extrakció és az átkristályosítás. |
| Meghatározás |
ChEBI: A 3,3'-dimetil-benzidin a bifenilek tagja. |
| Általános leírás |
A 3,3'-dimetil-benzidin fehér vagy vöröses színű kristályok vagy kristályos por vagy halványsárga por formájában jelenik meg. (NTP, 1992) |
| Levegő és víz reakciók |
Vízben oldhatatlan. |
| Reaktivitási profil |
A CI 37230 érzékeny a fényre. Érzékeny lehet a levegőnek való hosszan tartó expozícióra. Gyenge bázis, amely sósavval vagy kénsavval sókat képez. A CI 37230 acetilezhető. Erős szerekkel összeférhetetlen. |
| Veszély |
Szem-, hólyag- és veseirritáló, hólyagrák és methemoglobinémia. Lehetséges rákkeltő anyag. |
| Egészségügyi veszély |
Az o-tolidin toxicitására és karcinogenitására vonatkozó információ nagyon kevés. Az o-tolidin gyakran tartalmaz egyéb bifenil-amin szennyeződéseket. Szerkezete és kémiai tulajdonságai hasonlóak a benzidinéhez. A toxikus tulajdonságok ezért várhatóan hasonlóak a benzidinéhez.
Az o-tolidin a bőrön, a légutakon és a gyomor-bélrendszeren keresztül szívódik fel a szervezetben. Az akut orális és dermális toxicitás mérsékelt volt kísérleti állatokban. Az orális LD50-érték patkányokban a 400 mg/kg tartományba esik.
Az o-tolidin húgyhólyagrákot okozott a tesztfajokban. Ezenkívül egyes állatoknál más szövetekben előforduló rákot is észleltek. Az ACGIH ezt az anyagot feltételezett rákkeltő anyagként sorolja fel. |
| Tűzveszély |
A CI 37230-ra vonatkozó lobbanáspont-adatok nem állnak rendelkezésre; a CI 37230 azonban valószínűleg éghető. |
| Biztonsági profil |
Megerősített karcinogén kísérleti rákkeltő és tumorigén adatokkal. Mérgezés intraperitoneális úton. Lenyelve mérsékelten mérgező. Humán mutációs adatokat jelentettek. Bomlásig hevítve mérgező NOx-gőzöket bocsát ki. |
| Lehetséges kitettség |
Az o-tolidin több mint 75%-át festékként és közbenső termékként használják gumitermékek, színezékek, pigmentek és peszticidek gyártásában. Az o-tolidin körülbelül 20%-át poliuretán alapú, nagy szilárdságú elasztomerek, bevonatok és merev műanyagok gyártásában használják fel. Az o-tolidint kis mennyiségben klórteszt-készletekben is felhasználták a vízügyi társaságok és az uszodatulajdonosok. Laboratóriumi szerként használják a vér kimutatására. |
| Rákkeltő hatás |
A 3,3′-dimetil-benzidin ésszerűen feltételezhető, hogy humán rákkeltő, a rákkeltő hatásra vonatkozó, kísérleti állatokon végzett vizsgálatokból származó elegendő bizonyíték alapján. |
| Szállítás |
UN2811 Mérgező szilárd anyagok, szerves, nos, Veszélyességi osztály: 6.1; Címkék: 6.1-Mérgező anyagok, Műszaki név kötelező. UN3077 Környezetre veszélyes anyagok, szilárd, nos, Veszélyességi osztály: 9; Címkék: 9-Különféle veszélyes anyagok, műszaki név kötelező. |
| Tisztítási módszerek |
Oldja fel a tolidint *benzolban aktivált alumínium-oxid oszlopon történő perkolálással, és *benzol/pet-éterből kristályosítsa. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Összeférhetetlenségek |
Nem összeférhető oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok, peroxidok, permanganátok, perklorátok, klór, bróm, fluor stb.); érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat. Lúgos anyagoktól, erős bázisoktól, erős savaktól, oxosavaktól, epoxidoktól, erős redukálószerektől távol tartandó. |
| Hulladékelhelyezés |
Oldjuk fel gyúlékony oldószerben, és permetezzük egy utóégetővel és gázmosóval felszerelt szemétégető tűzterébe. Az elfogadható ártalmatlanítási gyakorlatokkal kapcsolatos útmutatásért konzultáljon a környezetvédelmi szabályozó ügynökségekkel. Az ilyen (100 kg/hónál nagyobb vagy annál nagyobb) szennyezőanyagot tartalmazó hulladék termelőinek meg kell felelniük az EPA tárolásra, szállításra, kezelésre és hulladékkezelésre vonatkozó előírásainak. |
