| Kémiai tulajdonságok |
színtelen folyadék |
| Kémiai tulajdonságok |
A pikolinok színtelen folyadékok. Erős, kellemetlen, piridinszerű szagú "Pikolint" gyakran használják vegyes izomerekként. |
| Esemény |
3-A fosszilis tüzelőanyagok előállítása során metilpiridin szabadul fel. A kokszgyártás melléktermékeként keletkezik (Naizer és Mashek 1974); jelen van a szénelgázosítási szennyvízben (Giabbai et al 1985); a talajvíz szennyezője a földalatti szénelgázosító helyek közelében (Stuermer és Morris 1982); a kőszénkátrány-hulladékkal szennyezett talajvíz összetevője (Pereira et al 1983); és megtalálható a palaolaj szennyvizeiben (Hawthorne és Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). A fa pirolízise során keletkezik (Yasuhara és Sugiura 1987), és a cigaretta (IARC 1986; Sakuma és mtsai, 1984) és a marihuána (Merli és mtsai, 1981) füstjének alkotórésze. 3-A metilpiridin a nikotin hőbomlása során képződik a dohány elégetésekor (Schmelz et al 1979). A vegyszer a főzött kávéban (Sasaki et al 1987) és a fekete teában (Werkoff és Hubert 1975) is megtalálható. 3-A metilpiridint más mikroszennyező anyagokkal együtt kimutatták a barcelonai vízellátásban (Rivera et al 1987). Módszereket dolgoztak ki a magas vegyszertartalmú szennyvíz biológiai kezelésére (Roubiskova 1986). A 3-metil-piridin biológiai lebonthatóságát különféle talajokon tanulmányozták (Sims és Sommers 1985, 1986). |
| Felhasználások |
A mezőgazdasági vegyszerek hasznos előfutára és a szerves foszfátmérgezés ellenszerei. |
| Felhasználások |
Oldószer; köztes termék a festék- és gyantaiparban; rovarirtó szerek, vízszigetelő szerek, niacin és niacinamid gyártásában. |
| Felhasználások |
3-A Picoline-t prekurzorként használják a gyógyszeriparban és a mezőgazdasági iparban. A 3-cianopiridin, a niacin és a B-vitamin prekurzoraként működik. Szerves foszfátmérgezés ellenszere. |
| Meghatározás |
ChEBI: A 3-metil-piridin egy metil-piridin, amely a 3-as pozícióban metilcsoporttal szubsztituált piridin. |
| Előállítási módszerek |
A 3-metilpiridin előállításának három fő módszere létezik: (1) acetaldehid és ammónia gőzfázisú reakciója formaldehiddel és/vagy metanollal savas katalizátor (pl. Si02A103) jelenlétében; (2) extrakció csontolajból; (3) csontok vagy szén száraz desztillációja (Hawley 1977; Parmeggiani 1983). |
| Általános leírása |
Színtelen, édeskés szagú folyadék. |
| Levegő és víz reakciók |
Tűzveszélyes. Vízben oldódó. |
| Reaktivitási profil |
3-A Picoline reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. Exoterm reakciók során semlegesíti a savakat, így sókat és vizet képez. Összeférhetetlen lehet izocianátokkal, halogénezett szerves anyagokkal, peroxidokkal, fenolokkal (savas), epoxidokkal, anhidridekkel és savhalogenidekkel. Gyúlékony gáz-halmazállapotú hidrogén képződhet erős redukálószerekkel, például hidridekkel kombinálva. |
| Egészségre káros |
Lenyelve, belélegezve vagy bőrön keresztül felszívódva ÁRTALMAS. Az anyag rendkívül romboló hatással van a nyálkahártyák és a felső légúti szövetekre, a szemre és a bőrre. Belégzése végzetes lehet görcs, gége és hörgők gyulladása, kémiai tüdőgyulladás és tüdőödéma következtében. Az expozíció tünetei lehetnek égő érzés, köhögés, zihálás, gégegyulladás, légszomj, fejfájás, hányinger és hányás. |
| Egészségre káros |
A piridin alkilszármazékai által okozott mérgezés klinikai tünetei, beleértve a súlycsökkenést, hasmenést, gyengeséget, ataxiát és eszméletvesztést (RTECS 1988). Egy 32 éves, ipari gőzöknek kitett férfi mérgezését aszténiás háttérben egyedi autonóm zavarok (angiodystonia, hypotoniára és bradycardiára való hajlam, pilomotoros reflex fokozódása és hőszabályozási zavarok) és polyneuritikus jelenségek jellemezték (Budanova 1973).
Egy 58- éves férfi, aki 11 éven keresztül volt kitéve 3-metil-piridinnek, a máj glutaminsav-piruvicssav-transzamináz- és glutamin-oxálecetsav-transzamináz-szintjének növekedését mutatta (Caballeria és mtsai, 1979). |
| Tűzveszély |
Az égéstermékek különleges veszélyei: A gőzök jelentős távolságra eljuthatnak a gyújtóforrásig és a visszacsapódásig. Levegővel robbanó keveréket képez. Tűz esetén mérgező füstöket bocsát ki. |
| Gyúlékonyság és robbanékonyság |
Gyúlékony |
| Ipari felhasználás |
{{0}}A metilpiridin felhasználható oldószerként, köztes termékként a festék- és gyantaiparban, rovarölő szerek gyártásában, vízszigetelő anyagként, gyógyszerszintézisben, gumigyorsítóként és laboratóriumi reagensként ( Hawley 1977; Windholz et al 1983). Kémiai intermedierként is használják a niacin és a niacinamid (anti-pellagra vitaminok) előállításához. Az 1978-as amerikai termelést 1.{6}}.07xl0-ra becsülték7kg (HSDB 1988). |
| Biztonsági profil |
Mérgezés intravénás és intraperitoneális úton. Lenyelve mérsékelten mérgező. Hőnek vagy lángnak kitéve gyúlékony; heves reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. Bomlásig hevítve mérgező NOx-gőzöket bocsát ki. |
| Szintézis |
Egy nikkeltartalmú katalizátoron hidrogén jelenlétében végbemenő gőzfázisú reakcióban a 2-metilglutaronitril 3-metil-piperidint ad, amelyet palládium-alumínium-oxid felett dehidrogéneznek, és így 3-metil-piridint kapnak:
Palládiumtartalmú katalizátoron végzett egylépéses gázfázisú reakció 50%-os hozammal 3-metil-piridint eredményez. |
| Lehetséges kitettség |
(o-izomer); Feltételezett reprotoxikus veszély, Elsődleges irritáló (allergiás reakció nélkül), (m-izomer): Lehetséges daganatképződés veszélye, Elsődleges irritáló (allergiás reakció nélkül). A pikolinokat intermedierként használják a gyógyszergyártásban, a peszticidgyártásban; valamint színezékek és gumi vegyszerek gyártásában. Oldószerként is használják. |
| Rákkeltő hatás |
Nem találtak megbízható vizsgálatokat emlősökön a három metilpiridin közül bármelyik karcinogén potenciáljának értékelésére. Az IARC, az NTP, az OSHA vagy az ACGIH egyik metilpiridinek sem szerepel rákkeltő anyagként. |
| Anyagcsere |
A metilpiridinek belélegzéssel, lenyeléssel és bőrrel érintkezve felszívódhatnak (Parmeggiana 1983). A patkányok 3-metil-piridin százalékos felvétele az adagolással nőtt; Az elimináció 2 fázisban ment végbe, melynek időtartama szintén dózisfüggő volt (Zharikov és Titov 1982). A piridinhez metilcsoport hozzáadása nagymértékben megnövelte a patkányok májába, veséjébe és agyába történő felvétel sebességét (Zharikov et al 1983). A metilcsoport helyzete drasztikusan befolyásolta a metil-piridinek farmakokinetikáját, a leghosszabb biológiai felezési időt a 3-metil-piridin mutatja.
Az N-oxidáció a 3-metil-piridin biotranszformációjának egy kisebb útja, a dózis 6,6, 4,2 és 0,7%-a biotranszformációval ürül ki az egerek, patkányok és tengerimalacok vizeletével ip. dózisú vegyszert (Gorrod és Damani 1980). A 3-metil-piridin-N-oxid vizelettel történő kiválasztódása megnövekedett az egerek fenobarbitállal végzett előkezelését követően, de a 3-metil-kolantrénnek nem volt észrevehető hatása az N-oxid eliminációjára (Gorrod és Damani 1979a, 1979b). A 3-metil-piridin-N-oxid szerkezetét tömegspektrometriával igazolták (Cowan et al 1978). |
| Szállítás |
UN2313 pikolinok, veszélyességi osztály: 3; Címkék: 3-Tűzveszélyes folyadék. |
| Tisztítási módszerek |
Általában ugyanazok a tisztítási módszerek használhatók, mint a 2-metil-piridin esetében. A 3-metil-piridin azonban gyakran tartalmaz 4-metil-piridint és 2,6-lutidint, amelyek egyike sem távolítható el kielégítően szárítással és frakcionálással, vagy ZnCl2 komplex alkalmazásával. Biddiscombe és Handley [J Chem Soc 1957 1954] vízgőzdesztilláció után, mint a 2-metil-piridin esetében, a maradékot karbamiddal kezelték a 2,6-lutidin eltávolítására, majd azeotróp desztillációt ecetsavval (a azeotrop b 114,5o/712 mm), és a bázist feleslegben lévő 30%-os vizes NaOH hozzáadásával nyertük ki, szilárd NaOH-on szárítottuk és óvatosan frakcionált desztillációval. A desztillátumot ezután lassú részleges fagyasztással frakcionáltan kristályosítják. Egy alternatív kezelés [Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] a nyers bázist (500 ml) visszafolyató hűtő alatt forraljuk 20-24órán át ecetsavanhidrid (125 g) és ftálsavanhidrid (125 g) keverékével, majd desztilláljuk ftálsavanhidridig. kezd áthaladni. A desztillátumot NaOH-val kezeljük (250 g 1,5 liter vízben), majd vízgőzdesztilláljuk. Ehhez a desztillátumhoz (kb. 2 l) szilárd NaOH-t (250 g) adtunk a 3-metil-piridin elválasztásához, amelyet eltávolítunk, szárítunk (K2CO3, majd BaO) és frakcionált desztillációt végzünk. (Az utólagos frakcionált fagyasztás valószínűleg előnyös lenne.) A hidroklorid m 85o, a pikráté m 153o (Me2CO-ból, EtOH-ból vagy H2O-ból). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.] |
| Összeférhetetlenségek |
A gőzök levegővel robbanásveszélyes keveréket alkothatnak. Nem összeférhető oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok, peroxidok, permanganátok, perklorátok, klór, bróm, fluor stb.); érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat. Lúgos anyagoktól, erős bázisoktól, erős savaktól, oxosavaktól, epoxidoktól távol tartandó. Megtámadja a rezet és ötvözeteit. |
