| Leírás |
1-Az oktanol (111-87-5) színtelen és átlátszó folyadék, amelynek kémiai képlete C8H18O. Ez egy zsíralkohol, amely nyolc szénatomos lineáris, telített láncból áll. Bár az 1-oktanol nem jól oldódik vízben, könnyen oldódik alkoholban, éterben és kloroformban. Ezt a vegyületet általában nyersanyagként használják illatanyagok, oktanál, oktánsav és észterei előállításához. Oldószerként, habzásgátlóként és kenőolaj-adalékként is funkcionál. Nevezetesen, az 1-Octanol alacsony szintű toxicitást mutat, de irritálhatja a bőrt és a szemet. Ennek ellenére alacsony gőznyomása miatt normál körülmények között biztonságosnak tekinthető. |
| Kémiai tulajdonságok |
1-Az oktanol friss, narancssárga rózsa illatú, meglehetősen édes, olajos, édes, enyhén lágyszárú ízű. |
| Esemény |
A jelentések szerint az illóolajokban gyakran előfordul észter formájában; a szabad alkoholt a zöld tea, a grapefruit, a kaliforniai narancs, az Andropogon intermedius, a Heracleum villosum, az ibolyalevelek, az Anethum graveolens és a keserű narancs illóolajában találták meg. Több mint 200 élelmiszerben és italban is szerepel, beleértve az alma-, sárgabarack-, banán-, citrushéj-olajokat és -leveket, sok bogyót, guava, szőlő, sárgadinnye, papaya, őszibarack, körte, spárga, karalábé, póréhagyma, borsó, paradicsom, burgonya, szegfűszeg, gyömbér, mustár, fodormenta olaj, búza kenyér, sok sajt, főtt tojás, vaj, tej, hal, húsok, sör, rum, whiskyk, konyak, almabor, sherry, szőlőborok, kakaó, tea, dió, méz, szójabab, kókusz , passiógyümölcs, olajbogyó, avokádó, szilva, rózsa alma, bab, gomba, csillaggyümölcs, Bantu sör, szezámmag, karfiol, brokkoli, tamarind, gyümölcspálinkák, füge, kardamom, koriandermag és levél, rizs, birs, licsi, kapor , lovage, csemegekukorica, kukoricaolaj, maláta, kivi, naspolya, Bourbon vanília, agyagzsálya, osztriga, rák, kagyló és kínai birs. |
| Felhasználások |
1-Az oktanolt prekurzorként használják észterek előállításához, amelyet parfümökben és aromákban használnak. Élelmiszer-adalékanyagként, habzásgátlóként és emulgeálószerként használják rozsdagátló emulziókban. Széles körben részt vesz a vegyiparban etoxilátok, alkil-szulfátok és éter-szulfátok szintézisében. Oldószerként használják festékekben, lakkokban, viaszokban és felületi bevonatokban, és főként a mezőgazdasági kémiában használják a dohánynövények túlzott növekedésének gátlására. |
| Készítmény |
1-Az oktanol előállítható egyes kapril-észterek, például metil-kaprilát nátrium-etoxiddal történő redukálásával. |
| Gyártási módszerek |
1-Az oktanolt a kereskedelemben nátrium-redukcióval vagy a természetben előforduló kaprilsav észtereinek nagynyomású katalitikus hidrogénezésével vagy etilén alumínium-alkil-technológiával történő oligomerizálásával állítják elő. |
| Meghatározás |
ChEBI: Az oktan{0}ol egy oktanol, amely az 1. pozícióban hidroxilcsoportot hordoz. Növényi metabolitként játszik szerepet. Ez egy oktanol és egy primer alkohol. |
| Alkalmazás |
1-Az oktanolt elsősorban lágyítók, extrakciós szerek és stabilizátorok előállításához, valamint oldószer és parfüm közbenső termékként használják. A lágyítók területén az 1-oktanol általában az 2-etilhexanolt jelenti, amely egymillió tonnás ömlesztett nyersanyag, és az iparban sokkal értékesebb, mint az n-oktanol. Magát az oktanolt fűszerként is használják, szappan ízeként rózsákat, liliomot és más virágillatokat kevernek össze. Ez a termék ehető fűszer, amelyet a kínai GB2760-86 szerint szabad használni. Főleg kókusz, ananász, őszibarack, csokoládé és citrus ízek készítésére használják. |
| Aroma küszöbértékek |
Észlelés: 42-480 ppb |
| Ízlési küszöbértékek |
Íz jellemzők 2 ppm-nél: viaszos, zöld, citrusos, narancsos és aldehides, gyümölcsös árnyalattal. |
| Szintézis hivatkozás(ok) |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38, p. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Tetrahedron Letters, 23, p. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Általános leírás |
Tiszta színtelen folyadék, átható aromás szaggal. Vízben nem oldódik, vízen úszik. A levegőnél nehezebb gőzök. A gőzök irritálhatják a szemet, az orrot és a légzőrendszert. |
| Levegő és víz reakciók |
Vízben oldhatatlan. |
| Reaktivitási profil |
Megtámadja a műanyagokat [Handling Chemicals Safely 1980. p. 236]. Az acetil-bromid hevesen reagál alkoholokkal vagy vízzel [Merck 11. kiadás. 1989]. Az alkoholok tömény kénsavval és erős hidrogén-peroxiddal alkotott keverékei robbanást okozhatnak. Példa: robbanás következik be, ha 90%-os hidrogén-peroxidhoz dimetil-benzil-karbinolt adnak, majd tömény kénsavval megsavanyítják. Az etil-alkohol és a tömény hidrogén-peroxid keverékei erős robbanóanyagot képeznek. A hidrogén-peroxid és a 1-fenil-2-metil-propil-alkohol keverékei hajlamosak felrobbanni, ha 70%-os kénsavval megsavanyítják [Chem. Eng. Hírek 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Az alkil-hipokloritok hevesen robbanásveszélyesek. Könnyen előállíthatók hipoklórsav és alkoholok reagáltatásával akár vizes oldatban, akár vegyes vizes-szén-tetraklorid oldatban. A klór plusz alkoholok hasonlóképpen alkil-hipokloritokat eredményeznek. A hidegben lebomlanak, és napfénynek vagy hőnek kitéve felrobbannak. A tercier hipokloritok kevésbé instabilak, mint a másodlagos vagy elsődleges hipokloritok [NFPA 491 M. 1991]. Az izocianátok bázis-katalizált reakcióit alkoholokkal közömbös oldószerekben kell végrehajtani. Az ilyen reakciók oldószer hiányában gyakran robbanásveszélyes erőszakkal lépnek fel [Wischmeyer 1969]. |
| Egészségügyi veszély |
Irritálja a bőrt és a szemet. |
| Gyúlékonyság és robbanékonyság |
Nincs besorolva |
| Biokémiai/fiziológiai hatások |
Blokkolja a T-típusú Ca2+ csatornákat |
| Biztonsági profil |
Mérgezés intravénás úton. Lenyelve mérsékelten mérgező. Mutációs adatok jelentve. Bőrirritáló hatású. Hőnek vagy lángnak kitéve éghető folyadék; reakcióba léphet oxidáló anyagokkal. Tűzoltáshoz használjon vízhabot, ködöt, alkoholhabot, száraz vegyszert, CO2-t. Lásd még ALKOHOLMOK. |
| Szintézis |
1-Az oktanol az illóolajokban, például a keserűnarancsban, a grapefruitban, az édesnarancsban, a zöld teában és az ibolyalevelekben szabad állapotban, vagy acetátban, butirátban és izovalerátban található. Az ipari termelésben az oktanál redukálható vagy előállítható oktánsav kókuszolajban történő felhasználásával. Előállítható karbonilszintézissel is heptén-1 nyersanyag felhasználásával. A HEPTÉN, a szén-monoxid és a hidrogén kobaltsó jelenlétében 150-170 fokon és 20-30Mpa nagy nyomáson aldehidet képez. A kobalt eltávolítása után a HEPTENE-t nikkelkatalizátorral nyomás alatt primer alkohollá hidrogénezik. Ez a módszer kiforrott gyártástechnológiával rendelkezik külföldön. |
| Rákkeltő hatás |
A tüdő adenoma rákszűréses vizsgálatában, amelyben az egerek intraperitoneálisan 100 és 500 mg/kg 1- oktanolt adtak intraperitoneálisan, hetente háromszor 8 héten keresztül, nem mutattak ki daganatokat. Ezt a vizsgálatot nem validálták megbízható rákszűrésként.
1-Az oktanol gyenge bőrtumor-promoter, ha hetente háromszor alkalmazzák 60 héten keresztül olyan egerek bőrén, amelyeket dimetil-benz[a]antracénnel indítottak. |
| Anyagcsere |
A primer alifás alkoholok két általános reakción mennek keresztül in vivo, nevezetesen karbonsavakra oxidálódnak, és közvetlen konjugáción mennek keresztül glükuronsavval. Az első reakció közbenső aldehid képződéssel megy végbe, és az ebből származó karbonsav vagy teljesen oxidálódik szén-dioxiddá, vagy önmagában ürül ki, vagy glükuronsavval, mint észter-glükuroniddal kombinálódik. Az, hogy egy alkohol milyen mértékben megy át a második reakción, azaz az éter-glükuroniddal való közvetlen konjugáción, úgy tűnik, az első reakció sebességétől függ, mivel a gyorsan oxidálódó alkoholok nagyon kevés éter-glükuronidot képeznek, hacsak nem nagy dózisban adják be (Williams, 1959). ). |
| Tisztítási módszerek |
Frakcionált desztilláljuk csökkentett nyomáson. Szárítsuk meg nátriummal, majd ismét frakcionált desztillációval vagy bórsav-anhidriddel visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd újra desztilláljuk (b 195-205o/5 mm), a desztillátumot NaOH-val semlegesítjük, majd ismét frakcionált desztillációval desztilláljuk. Tisztítsa meg Raney-nikkelből történő desztillációval és preparatív GLC-vel is. [Beilstein 1 IV 1756.] |
