| Leírás |
A trifluor-metánszulfonsav, más néven triflsav, TFMS, TFSA, HOTf vagy TfOH, egy szulfonsav, amelynek kémiai képlete CF3SO3H. Gyakran az egyik legerősebb savnak tekintik, és egyike a számos úgynevezett "szupersavnak". gyógyszerek, mezőgazdasági vegyszerek és polimerek gyártásához használják. A vízmentes formát széles körben használják finomkémiai szintézisekben. Nem oxidáló, magas hőstabilitású, és ellenáll mind az oxidációnak, mind a redukciónak, így a szupersavak osztályának egyik leghasznosabb vegyülete. A gyógyszeriparban számos gyógyszerosztály előállítására használják, beleértve nukleozidokat, antibiotikumokat, szteroidokat, fehérjéket és glikozidokat. A trifluorsav-anhidrid könnyen reagál vízzel, és kedvezőtlen toxicitási profillal rendelkezik. |
| Kémiai tulajdonságok |
A trifluor-metánszulfonsav szobahőmérsékleten higroszkópos, színtelen folyadék. Oldható poláris oldószerekben, például dimetil-formamidban (DMF), dimetil-szulfoxidban (DMSO), acetonitrilben és dimetil-szulfonban. A triflsav poláris oldószerekhez való hozzáadása veszélyesen exoterm lehet.
A trifluor-metánszulfonsavat széles körben használják, különösen katalizátorként és prekurzorként a szerves kémiában. Egy Ka-val=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, a HOTf szupersavnak minősül. A triflsav számos hasznos tulajdonságának köszönhető nagy termikus és kémiai stabilitása. Mind a sav, mind pedig a konjugált bázis, a CF3SO3-, amelyet triflátnak neveznek, ellenáll az oxidációs/redukciós reakcióknak, míg sok erős sav oxidál, pl. HClO4 és HNO3. A triflát anion immunis az erős nukleofilek támadására is. Oxidációval és redukcióval szembeni ellenálló képessége miatt a triflinsav nagyon hasznos és sokoldalú reagens. A triflsav nem szulfonálja a szubsztrátokat, ami a kénsav, a fluorkénsav és a klórszulfonsav esetében is problémát jelenthet. Az alábbiakban egy prototipikus szulfonálás látható, amelyen a HOTf nem megy keresztül: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Készítmény |
Sárgás-barna folyadék. A forráspont 167-170 fok. A törésmutató 1,331. A relatív sűrűsége: 1,708. Ez a legerősebb szerves sava, könnyen oldódik vízben. Használjon szén-diszulfidot nyersanyagként, jód-pentafluorid reakciójával trifluor-metil-diszulfid előállításához. .(CF3S) 2Hg-ot kaptunk higannyal reagálva; Ezután a hidrogén-oxid oxidációjával trifluor-metánszulfonsavat nyernek. |
| Felhasználások |
Szerves szintézishez használják, széles körben használják a gyógyszer- és vegyiparban, mint például nukleozidok, antibiotikumok, szteroidok, fehérje, cukor, vitaminok szintézise, szilikongumi módosítása.
A katalizátor izomerizálása és alkilezése, 2, 3-dihidro-2-indanon, tetralon, glikozidok előállítása a glikoproteinek eltávolításában.
|
| Reakciók |
A trifluor-metánszulfonsav katalizátorként működik az észterezési reakciókban, és savas titrálóként működik a nemvizes sav-bázis titrálásnál. Hasznos a protonáláshoz, mivel a konjugált bázis-triflát nem nukleofil. A glikoproteinek deglikozilezőszereként szolgál. Ezenkívül a szerves kémia prekurzora és katalizátora. Acil-halogenidekkel reagálva vegyes triflát anhidrideket állít elő, amelyek erős acilezőszerek, amelyeket a Friedel-Crafts reakciókban használnak. Kulcsfontosságú kiindulási anyagként szolgál éterek és olefinek alkoholokkal való reagáltatásával történő előállításához, valamint dehidratációs reakcióval trifluor-metánszulfonsavanhidrid előállításához.
A kakaóvaj-helyettesítő pálmaolajból történő előállításához használt katalizátor. Ez nagyon hasonló reakció ahhoz, amit akkor tennénk, ha a szintézisben triflsav felhasználásával polimereket akarnánk létrehozni. Egyéb Friedel-Crafts típusú reakciók triflsav felhasználásával az alkánok krakkolása és az alkének alkilezése, amelyek nagyon fontosak a kőolajipar számára. Ezek a triflsav származék katalizátorok nagyon hatékonyak az egyenes láncú vagy enyhén elágazó szénhidrogének izomerizálásában, amelyek növelhetik egy adott kőolaj alapú üzemanyag oktánszámát. |
| Kémiai tulajdonságok |
Tiszta, nagyon világos sárga folyadék. Füst a levegőben, könnyen felszívja a vizet, és hidrátot képez. Vízben könnyen oldódik, sok hőt ad le, és hidrolizálva trifluor-metánt (CHF3) és kénsavat képez. |
| Felhasználások |
Friedel-Crafts típusú acilezési, alkilezési és polimerizációs reakciókban katalizátorként; az ESR oldószereként; nemvizes erős savas titrálószerként; trifluor-ecetsavval, qv, szilárd fázisú peptidszintézisben. Az egyik legerősebb elérhető monoprotikus sav. |
| Felhasználások |
A trifluor-metánszulfonsav katalizátorként működik az észterezési reakciókban, és savas titrálóként működik a nemvizes sav-bázis titrálásnál. Hasznos a protonáláshoz, mivel a konjugált bázis-triflát nem nukleofil. A glikoproteinek deglikozilezőszereként szolgál. Ezenkívül a szerves kémia prekurzora és katalizátora. Acil-halogenidekkel reagálva vegyes triflát anhidrideket állít elő, amelyek erős acilezőszerek, amelyeket a Friedel-Crafts reakciókban használnak. Kulcsfontosságú kiindulási anyagként szolgál éterek és olefinek alkoholokkal való reagáltatásával történő előállításához, valamint dehidratációs reakcióval trifluor-metánszulfonsavanhidrid előállításához. |
| Meghatározás |
ChEBI: A trifluor-metánszulfonsav egy szénatomos vegyület, amely metánszulfonsav, amelyben a metilszénhez kapcsolódó hidrogéneket fluorokkal helyettesítették. Ez egy szénvegyület és egy perfluor-alkánszulfonsav. Ez egy triflát konjugált sav. |
| Általános leírása |
A trifluor-metánszulfonsav erős szerves sav. Előállítható úgy, hogy bisz(trifluor-metil-tio)-higanyt hidrogénnel reagáltatunk2O2. HNO-val keverve3, nitráló reagenst (nitrónium sót) ad. Ez a reagens hasznos aromás vegyületek nitrálására. Különböző szerves oldószerekben történő disszociációját tanulmányozták. |
| Biztonsági profil |
Maró hatású, irritálja a bőrt, a szemet és a nyálkahártyákat. Erős sav. Acil-kloridokkal vagy aromás szénhidrogénekkel való heves reakció során mérgező hidrogén-klorid gáz fejlődik ki. Bomlásig hevítve mérgező Fand SOx gőzöket bocsát ki. Lásd még FLUORIDOK. |
