A termék bemutatása
| Sziringaldehid Alapvető információk |
| Áttekintés Természetes források Kitermelés és izolálás Biológiai aktivitás és alkalmazások Hivatkozások |
| Termék név: | Sziringaldehid |
| Szinonimák: | fecskendő aldehid; sziringil-aldehid; 3, 5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehid~4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehid; sziringaldehid (4-hidroxi 3,{{ 8}}dimetoxibenzaldehid);FECSÜKGALDEHID 99%;Fecskendőkaldehid 98%;Fecskendőkaldehid, 98+%;fecskendőaldehid 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Termék kategóriák: | Aromás aldehidek és származékok (helyettesített); építőelem; aldehidek; építőelemek; C9; karbonilvegyületek; kémiai szintézis; szerves építőelemek; bc0001 |
| Mol fájl: | 134-96-3.mol |
 |
|
| A sziringaldehid kémiai tulajdonságai |
| Olvadáspont | 110-113 fok (lit.) |
| Forráspont | 192-193 fok 14 Hgmm (megvilág.) |
| sűrűség | 1.013 |
| törésmutató | 1,4500 (becslés) |
| FEMA | 4049|4-HIDROXY-3,5,-DIMETOXY-BENZALDEHID |
| Fp | 192-193 fok /14 mm |
| tárolási hőm. | Tárolja sötét helyen, szárazon lezárva, szobahőmérsékleten |
| oldhatóság | Kloroform, metanol (enyhén) |
| forma | Kristályos por |
| PKA | 7,80±0,23 (jósolt) |
| szín | Világos sárga-zöldtől barnáig |
| Szag | 100,00 %-nál. enyhe műanyag fás tonka édes |
| Szag típusa | zöld |
| Vízben való oldhatóság | nagyon nehezen oldódik |
| Érzékeny | Levegőérzékeny |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA szám | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilitás: | Nedvszívó |
| LogP | 1.30 |
| CAS-adatbázis referencia | 134-96-3(CAS-adatbázis referencia) |
| NIST Kémiai Referencia | Benzaldehid, 4-hidroxi-3, 5-dimetoxi-(134-96-3) |
| EPA Anyagnyilvántartási rendszer | Sziringaldehid (134-96-3) |
| Biztonsági információk |
| Veszélykódok | Xn, Xi |
| Kockázati nyilatkozatok | 22-36/37/38 |
| Biztonsági nyilatkozatok | 26-37/39-36 |
| WGK Németország | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Veszélyre vonatkozó megjegyzés | Izgató |
| TSCA | Igen |
| HS kód | 29124900 |
| MSDS információ |
| Szolgáltató | Nyelv |
|---|---|
| 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehid | angol |
| SigmaAldrich | angol |
| ACROS | angol |
| ALFA | angol |
| A sziringaldehid felhasználása és szintézise |
| Áttekintés | A sziringaldehid egy ígéretes aromás aldehid, amely többé nem érdemli meg, hogy homályban maradjon. Méltó bioaktív tulajdonságokkal rendelkezik, ezért a gyógyszer-, élelmiszer-, kozmetikai-, textil-, cellulóz- és papíriparban, sőt biológiai védekezési alkalmazásokban is használják. Leginkább a sziringaldehid szintetikus formáját használják. A szintetikus antioxidánsokkal és a kemoterápiás gyógyszerek káros mellékhatásaival kapcsolatos, egyre erősödő biztonsági aggályok, valamint azok magas költségei[1]új utat teremtettek az olcsóbb, fenntartható és legfőképpen természetes antioxidánsok, gyógyszerek és élelmiszer-adalékanyagok fejlesztéséhez.[2]. A sziringaldehidet, a természetben csak kis mennyiségben előforduló vegyületet ígéretes forrásnak tartanak, amely megfelel a fent említett követelményeknek. A sziringaldehid vagy a 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehid egy természetben előforduló, egyedi vegyület, válogatott bioaktív tulajdonságokkal, amely a fenolos aldehidek családjába tartozik. A sziringaldehid szerkezetében nagyon hasonló hírhedt megfelelőjéhez, a vanillinhez, és hasonló felhasználási területei vannak.[3]. Bár a sziringaldehid kémia és annak manipulálása nem olyan jól forgalmazott, mint a vanillin, meglehetősen gyorsan kialakulóban van, különösen azután, hogy felfedezték a trimetoprim, baktrim és biszeptol antibakteriális gyógyszerek nélkülözhetetlen köztitermékeként betöltött szerepét.[4]. A Bactrim vagy a Biseptol a trimetoprim és a szulfametoxazol kombinációja. Ezek a gyógyszerek gyakori baktericidek.  Ábrázolja a sziringaldehid kémiai szerkezetét! |
| Természetes források | A sziringaldehid kiváló természetes forrása a növények sejtfalában található. Mivel a lignin a második legbőségesebb biopolimer a cellulóz mellett, folyamatos, megújuló és olcsó sziringaldehidet kínál. Ez ígéretes, mivel a lignint hulladékként dobja ki a cellulózipar, és a biomasszából etanollá történő átalakítás egyik fő mellékterméke.[5]. Annak ellenére, hogy a lignin sorsa egy bioüzemanyag-finomítóban ér véget[6], rejtett gazdagsága kitermelhető, mielőtt biomassza alapanyaggá alakítaná. Ez a gyakorlat ugyan nem általános a sziringaldehid visszanyerésekor, de lassan kialakulóban van, mivel a hulladékból származó hozzáadott értékű termékek ígéretes jövőt kínálnak. Évekig tartó unalmas kutatások vezettek a sziringil egység növényekben történő szintézisének jelenlegi fejlesztéséhez és megértéséhez. Mivel a lignin amorf heteropolimer, bioszintetikus útjának felderítése nem könnyű feladat. A természet összetettségének és sokféleségének, valamint egyedi tulajdonságainak értékeléséhez elengedhetetlen annak ismerete, hogy a sziringil egység hogyan jön létre a ligninben. Ezenkívül ennek a vegyületnek a biológiai eredetét nem vizsgálták megfelelően. A protolignin (természetesen előforduló lignin) molekuláris felépítése növényről növényre, sőt sejtről sejtre is változik.[7]. A kutatások kimutatták, hogy az Arabidopsis mutánsok már nem álltak felfelé, mivel hiányoztak lignizált interfascicularis rostok, ami bizonyítékot szolgáltat arra, hogy a lignin makrometabolitja felelős a növények szerkezeti integritásáért. A lignin a növények számára érrendszert is biztosít a víz és az oldott anyagok szállításához[8]. A protolignin bioszintetikus útja elsősorban azon enzimek áttöréses felfedezéséből és jellemzéséből ered, amelyek a pkumaril-, koniferil- és szinapil-alkoholok monolignol szintéziséhez vezetnek, és ezáltal hidroxifenil (H), guajacil (G) és sziringil (S) egységeket alkotnak. ligninben, ill. Ezek az egységek szerkezetileg eltérőek a különböző mértékű metoxiszubsztituensek miatt[7]. A növényekben lévő xilemedényekről ismert, hogy mechanikai támasztást és vízvezetést is biztosítanak. Ezek az erek főként G-ligninből állnak, és nem tartalmaznak S-lignint, mivel a szinapil-alkoholt kódoló enzimatikus gének hiányoznak a gymnospermekből.[9]. Mivel a zárvatermőkben hiányzik a G-lignin, a rostsejteknek nevezett további speciális sejtek biztosítják a nagyon szükséges mechanikai támogatást.[10]. Lenyűgöző módon a zárvatermőkben ezek a rostsejtek főként S-ligninből állnak. Az S-lignin szintézisében részt vevő gének sokkal később fejlődtek ki, mint a G-lignin, ami a puhafa növényekből (gymnosperms) keményfa növényekké (angiospermumok) való evolúció bizonyítékát szolgáltatja.[11]. Ezen túlmenően a faforrásként és haszonnövényként gyakran használt különféle növényeket azonosították lignintartalmukkal. Ezek a szligninek a forrásai, ahonnan sziringaldehid nyerhető, amikor a lignocellulóz anyagok bizonyos oxidációs reakciókon mennek keresztül. |
| Kivonás és izolálás | A lignin szerkezetében található prekurzorok százalékos aránya szigorúan meghatározza a fenolos vegyületek, például a vanillin vagy a sziringaldehid képződését. Hasznosabbá válik a fenol-aldehidek előállításában, ha a lignint kevesebb átalakításnak vagy kémiai kezelésnek vetik alá. Egy lignin oxidációt alkalmazó vizsgálatban, amelyben a lignin eredetének, a termelés állapotának és az előkezelés típusának hatását vizsgálták a kapott vanillin és sziringaldehid hozamokra. Az eredmények versengést jeleztek a lignin-fragmensek (sziringil- és guajacil-fragmensek), a kondenzáció és a lignin aldehidekké történő oxidációja között.[8]. Az összes fenolos aldehidre (sziringaldehid + vanillin) 14%-os maximális hozamot kaptak, nitrobenzol oxidáció alapján, nátronfeketelúgból kicsapott ligninnel, vízben oldódó alkoholban oldott kalciumsó hozzáadásával. Egy másik vizsgálatban a rizsszalmából extrahált ligninből nitrobenzol oxidációval körülbelül 50-59,7% sziringaldehidet és vanillint kaptak az összes fenol-aldehid arányában.[7]. A jelentések szerint a sziringaldehidet átkristályosítási eljárással választják el és elemezték. Egy régi tanulmány[12]A kukoricaszár oxidációs termékeinek átkristályosítási eljárását az egyik frakción víz felhasználásával alkalmazta, és sziringaldehidet kapott, amelynek olvadáspontja 110-112 fok. Azt is közölték, hogy a kukoricaszár oxidációja 3,2%-os nyersterméket és 2,6%-os tisztaságú sziringaldehid terméket eredményezett. A zárvatermő egyszikű és kétszikűek sziringaldehid-összetételének vizsgálatában[13], az átkristályosítási eljárást használták a sziringaldehid szublimátum tisztítására. Ez a tanulmány az összes fenol-aldehid (vanillin és sziringaldehid) hozamáról számolt be az egyszikűekben 21-30%, a kétszikűekben pedig 39-48%. |
| Biológiai aktivitás és alkalmazások | Az analitikai eszközök fejlődése, valamint a kémia és farmakológia áttörései lehetővé tették a fenolos aldehidek azonosítását, mennyiségi meghatározását és izolálását különféle alkalmazásokhoz, például antioxidánsok, gombaellenes vagy antimikrobiális szerek, valamint daganatellenes szerek a gyógyszeriparban. Az élelmiszeriparban is hajlamosak a természetben előforduló aromavegyületek felhasználására, amelyek antioxidáns és antimikrobiális tulajdonságokat mutatnak, ezáltal potenciális forrást jelentenek a nem szintetikus tartósítószerek és adalékanyagok számára. A legtöbb esetben csak előzetes in vitro tesztekről számoltak be, de a sziringaldehid új potenciális kutatási területét és alkalmazását azonosították. Ezt szem előtt tartva a sziringaldehid néhány bioaktív tulajdonságát itt mutatjuk be. Antioxidáns kapacitás A sziringaldehid és más benzaldehidek szerkezeti motívumainak antioxidáns tulajdonságaival kapcsolatos vizsgálatához közeledtek.[14]. Ebben a vizsgálatban a sziringaldehid kis mennyiségben való jelenléte lenyűgöző eredményeket mutatott a peroxil-megkötő aktivitásban a CB-teszt alapján. Antioxidáns aktivitása hatszor nagyobb, mint a protokatekualdehidé. Minél magasabb a Trolox ekvivalens értéke (TEV), annál több antioxidáns tulajdonsággal rendelkezik egy molekula. Ez az érték a sziringaldehid > protokatekuic aldehid > vanillin sorrendben csökkent. Ez a módszer az antioxidáns tulajdonságokkal rendelkező molekulák azon képességét méri, hogy elnyomják az ABTS-t, amely egy kékeszöld kromofor, amely 734 nm-en jellemző abszorpciót mutat. A molekula elnyomó képességét összehasonlítják a Trolox-éval, amely egy E-vitamin analóg. Tanulmányuk szerint a sziringaldehidben lévő dimetoxi-szubsztitúció, valamint a sziringolrész fokozott antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik.[14]. Antimikrobiális/gombaellenes hatás Fillat et al. (2012)[15]tanulmányozta a nem kioldható kis molekulatömegű fenolok laktázzal történő fehérítetlen lenrostokra gyakorolt hatását bio-módosított cellulóz és papír előállítása során. A kutatók a syringaldehid és az acetosyringon (a syringaldehid származéka) antimikrobiális hatására összpontosítanak a Staphylococcus aureus (Gram+), a Klebsiella pneumonia (Gram-) és a Pseudomonas aeruginosa (Gram-) populáció csökkentésében, amelyekről széles körben ismert, hogy betegségeket okoznak. emberekben. A Klebsiella tüdőgyulladás populációját a sziringaldehid 61%-ra csökkentette, míg az acetosyringon jelentős, akár 99%-os csökkenést eredményezett. A Staphylococcus aureus esetében 55%-kal csökkent a populációja a syringaldehid hatására, ami 15%-kal magasabb, mint az acetosyringon. Egy másik baktérium, a Pseudomonas aeruginosa, a sziringaldehid 71%-kal, az acetosyringon pedig elképesztő 97%-os szintre csökkent. A sziringaldehid, mint gombaellenes szer szerepe a gyógyászatilag fontos Candida guilliermondii élesztőgomba ellen ígéretesnek tűnik. Beszámoltak arról, hogy a sziringaldehid sikeresen gátolta a C. guilliermondii növekedési sebességét és hatékonyan csökkentette a xilittermelést. A gombaölő hatás nagy valószínűséggel az aldehid csoportnak köszönhető. Feltételezhető, hogy a sziringaldehidben lévő hidroxil-szubsztituens kulcsszerepet játszik ennek a gombaölő hatásnak a fokozásában.[16] Közvetítő A sziringaldehid volt az egyik első felfedezett természetes lakkáz közvetítő. Beszámoltak róla, hogy közvetítőként használják az indigókármin lebontásában a -Proteobacterium JB szervezetből származó bakteriális lakkáz (benzoldiol oxigén-oxidoreduktáz) által.[18]. A tanulmány megállapította, hogy a sziringaldehid 57%-kal képes növelni az indigókármin lebomlását. A fokozott degradációt az elektrondonor metil- és metoxiszubsztituensek tették lehetővé. A sziringaldehidet közvetítőként is használják a lakkáz-asszisztált biofehérítési folyamatokban. Ezekben a folyamatokban szintetikus mediátorokat, például HBT-t, violursavat és promazint használtak. Egy másik kutatás a potenciálisan költséghatékony, lignin eredetű természetes közvetítőkre összpontosított, ideértve a kiégett cellulózból nyert sziringaldehidet és a papírpép lakkáz-mediátor delignifikációs folyamatában használt növényi anyagokat peroxidos fehérítéssel kombinálva.[17]. Szerves markerek fafüstben A füstkibocsátás szénalapú frakcióinak igazolására biomarkereket vagy molekuláris nyomjelzőket használnak indikátorként a növényzet természetes termékeiből és azok égés utáni maradékaiból származó eredet kimutatására. A fenolos vegyületeket (például a sziringaldehidet), amelyeket a lignin növényzetben végzett pirolíziséből nyernek, a növényrendszertan specifikus nyomjelzőként javasolták. A sziringaldehidet széles körben használják az aeroszol részecskékből származó biomassza füstjének molekuláris markereként, nevezetesen a szennyező források nyomon követésére és az égés mértékének kimutatására.[19]. Mivel a globális éghajlatváltozás hatással van az erdőtüzek előfordulására, rendkívül fontosnak tűnik a füstből származó légköri részecskék mennyiségi azonosítása.[20]. Úgy tűnik, hogy a sziringaldehid kulcsszerepet játszik a keményfafüst kimutatásában. Biológiai kontroll tevékenység A sziringaldehidről az Agrobacterium tumefaciens virulenciagén-indukálójaként számoltak be. A sziringaldehid rovarölő tulajdonságairól tanulmányt végeztek Acanthoscelides obtectus bogarakkal[21]. A sziringaldehid a 4. napon szignifikánsan csökkentette a természetes mobilitást, és a 8. napon jelentős mortalitást okozott. Egy spektrofotometriás analízist alkalmazó vizsgálatról is beszámoltak az aminosavak sziringaldehid felhasználásával történő meghatározására[22]. Egy egyszerű és érzékeny spektrofotometriás módszert dolgoztak ki aminosavak kinetikai meghatározására sziringaldehiddel történő kondenzáción keresztül. Ez további lehetőséget biztosít az aminosavak elemzéséhez, a reagens elérhetősége, a reagens stabilitása és a kevesebb időfelhasználás előnyeivel. |
| Hivatkozások |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G. és munkatársai (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R. és munkatársai (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US 4,115,650 számú szabadalom. Xiang, Q. és Lee, Y. (2001). Alkalmazott biokémia és biotechnológia 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. és Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M. és munkatársai (2005). Növényélettan és Biokémia 43(8), 777-785. Hacke, UG és Sperry, JS (2001). Evolution and Systematics 4(2), 97-115. Boerjan, W. és munkatársai (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ és munkatársai (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L. és munkatársai (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ és munkatársai (1941). JACS 63. (1), 312. Creighton, RHJ és munkatársai (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG és munkatársai (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A. és munkatársai (2012). Carbohydrate Polymers 87(1), 146-152. Kelly, C. és munkatársai (2008). In: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S. és munkatársai (2007). Enzyme and Microbial Technology 40(5), 1264-1271. Singh, G. és munkatársai (2007). Enzyme and Microbial Technology 41, 794-799. Robinson, AL és munkatársai (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Alkalmazott Geokémia 17, 129-162. Regnault-Roger, C. és munkatársai (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta A. rész: Molekuláris és biomolekuláris spektroszkópia, 54(2), 359-365 |
| Kémiai tulajdonságok | világos sárgászöldtől barnáig terjedő kristályos por |
| Kémiai tulajdonságok | A 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehid alkoholszagú |
| Esemény | A jelentések szerint ananászban, sörben, borban, szőlőpálinkában, rumban, sok különböző whisky-termékben, sherryben, pörkölt árpában és keményfafüstben találták |
| Felhasználások | A sziringaldehidet biológiai vizsgálatokban használják őrölt fa lignin, dioxán lignin és cellulolitikus lignin preparátum izolálására és szerkezeti jellemzésére Brewer kiégett gabonájából. |
| Felhasználások | A sziringaldehid felhasználható analitikai referenciastandardként a guakoextraktumok és gyógyászati készítmények,(1) konyak és borok,(2) szilvapálinkák(4) és búzaszalma(5) analitjának különböző kromatográfiás technikákkal történő meghatározásához. |
| Készítmény | A vanillin 5-jód-vanillinné alakul, amelyet nátrium-metoxiddal kezelve 4-hidroxi-3,5- dimetoxi-benzaldehid keletkezik. |
| Meghatározás | ChEBI: hidroxi-benzaldehid, amely 4-hidroxi-benzaldehid a 3. és 5. pozícióban metoxicsoportokkal helyettesítve. Pisonia aculeata és Panax japonicus var. fő, hipoglikémiás aktivitást mutat. |
| Aroma küszöbértékek | Aromajellemzők 1.0%-nál: gyengén édes, enyhén füstös, fahéjas, vaníliás, bőrszerű, fenolos gyógyhatású árnyalattal |
| Szintézis hivatkozás(ok) | Canadian Journal of Chemistry, 31, p. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, p. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Általános leírása | A sziringaldehid egy aromás fenolos aldehid és a lignin bomlásterméke. Antioxidáns aktivitást mutat, és a jelentések szerint gátolja a prosztaglandin szintetáz enzimet. A sziringaldehid szintetikus formáját a kereskedelemben a gyógyszer-, élelmiszer-, kozmetikai-, textil-, cellulóz- és papíriparban használják. |
| Biokémiai/fiziológiai hatások | Szag 1.0% |
| Tisztítási módszerek | A sziringaldehidet pet-éterből kristályosítjuk. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Sziringaldehid-készítmények és nyersanyagok |
| Nyersanyagok | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoxibenzaldehid |
| Előkészítő termékek | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3,5-DIMETOXYBENZALDEHID |
Népszerű tags: sziringaldehid, kínai sziringaldehid gyártók, beszállítók, gyár
Egy pár: 2,4,6-tribrómfenol
Következő: Diallil-ftalát
Akár ez is tetszhet
A szálláslekérdezés elküldése
