| Kémiai tulajdonságok |
fehér vagy világossárga kristály por. 2-Klór-benzonitril [873-32-5], 2-klór1-cianobenzol, Mr 137,57, olvadáspont: 44,8 fok, bp (101,3 kPa) 232 fok, bp (1,6 kPa) 111,5 fok, színtelen kristályokat képez, amelyek könnyen felemelkednek. A kristályok szerves oldószerekben jól oldódnak, vízben csak mérsékelten oldódnak, a gőz pedig illékony. |
| Felhasználások |
Intermedier mezőgazdasági vegyszerek, gyógyszerek és kémiai intermedierek szintéziséhez. 2-A klórbenzonitrilt főként színezék közbenső 2-ciano-4-nitroanilin szintézisében, valamint a gyógyszeriparban új maláriaellenes gyógyszerek, például a nitrokin szintézisében használják. |
| Felhasználások |
2-A klór-benzonitril egy aktivált aril-klorid, amelyet általában olyan reakciókban használnak, amelyek heteroaromás anyagok (pl. 3-amino-pikolinsav [A627800]) palládiumkatalizált közvetlen arilezését foglalják magukban. 2-A klórbenzonitril és szubsztituált származékai (pl. 2,3-diklór-6-nitrobenzonitril [2112-22-3]) szintén potenciálisan gyulladáscsökkentő tulajdonságokkal rendelkeznek. |
| Készítmény |
A 2-klór-benzonitrilt o-klór-benzoesav és karbamid reakciójával állítják elő: az o-klór-benzoesavat, szulfaminsavat és a karbamidot összekeverik és körülbelül 140 fokra hevítik, majd megolvasztják, majd keverés közben erőteljesen reagáltatják, és nagy mennyiségű gáz szabadul fel, és a hőmérséklet automatikusan 220-230 fokra emelkedik 2 órára. Ezután 15 fok alá hűtjük, leszűrjük, és a kapott szilárd anyagot 3%-os ammóniával és vízzel semlegesre mossuk, majd szárítjuk és a készterméket kapjuk. |
| Gyúlékonyság és robbanékonyság |
Nincs besorolva |
| Biztonsági profil |
Mérgezés intraperitoneális úton. Lenyelve mérsékelten mérgező. Szemirritáló. Bomlásig hevítve vagy vízzel, gőzzel, savval vagy savas gőzökkel érintkezve mérgező Cland CN- füstöket bocsát ki. Lásd még: NITRILEK. |
| Szintézis |
Ez a kiviteli alak a következő lépéseket tartalmazza: 1. lépés. Adjon hozzá 14,3 g (0,1 mol) o-klór-benzil-alkoholt, 3,7 g réz-mangán kompozit katalizátort és 1,6 g (0).{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-tetrametil-piperidin-oxidot a reakcióedénybe, majd 33 ml etanol és 66 ml ionmentes víz összekeverésével készült alkohol-víz elegyet adunk hozzá. Öntsünk ammóniagázt a reaktort addig, amíg az ammóniagáz nyomása a reaktorban 0,2 MPa nem lesz, majd zárja el az ammóniagáz-bevezető szelepet. Folytassa az oxigén betáplálását a reakcióedénybe {{30}},4 MPa nyomásig, majd folytassa az oxigénellátást ezen a nyomáson; A réz-mangán kompozit katalizátor 1,7 g (0.01 mol) réz-klorid-dihidrátból és 2,0 g (0,01 mol) mangán-klorid-tetrahidrátból áll; Kapcsolja be a mágneses keverőt a reakcióedényben, és ezzel egyidejűleg melegítse fel a reakcióedényben lévő rendszer hőmérsékletére 40°C-ra, hogy ammónia oxidációs reakciót hajtson végre 4 órán keresztül A reakció lezajlása után a nyomás kb. a reaktort tehermentesítjük, a termékrendszert az ammoxidációs reakció után 5°C-ra hűtjük, és szívószűréssel 14,0 g piszkosfehér tűszerű szilárd anyagot kapunk, nevezetesen nyers o-klór-benzonitrilt; 2. lépés: 28 ml alkohol-víz kevert oldattal 14,0 g 1. lépésben kapott nyers o-klór-benzonitrilt átkristályosítunk, így fehér tűszerű kristályokat, nevezetesen o-klór-benzonitrilt kapunk. Az alkohol-víz kevert oldatot etanol és ionmentesített víz 1:2 térfogatarányú összekeverésével állítják elő. Az ebben a példában előállított o-klór-benzonitrilt szárítjuk, és 13,3 g tömegű; számítás után az ebben a példában előállított o-klór-benzonitril hozama 97,1%, a példában előállított o-klór-benzonitril tömegtisztasága gázkromatográfiával meghatározva 97,5%. |
| Tisztítási módszerek |
Kristályosítsa a nitrilt állandó olvadáspontig *benzol/pet-éter elegyből (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
