| Kémiai tulajdonságok |
Fehér vagy világos rózsaszín kristályos pornak tűnik, olvadáspontja 125 fok, forráspontja 400 fok (98,7 kPa), relatív sűrűsége 1,250 (20/4 fok). Forrásban lévő etanolban, ecetsavban és hígított sósavban oldódik, éterben kevéssé, forrásban lévő vízben kevéssé, hideg vízben kevéssé oldódik. Színe levegő és fény hatására sötétedik. Az analitikai reagensek általában benzodin-hidroklorid vagy acetát, amely jobban oldódik, és a szulfátot általában az iparban használják. A benzidin-acetát fehér vagy csaknem fehér kristályok, amelyek indikátorként vízben, ecetsavban és sósavban oldódnak. A benzidin-szulfát fehér kristályos por vagy pelyhes kristály, amely éterben oldódik, vízben, híg savban és alkoholban nagyon kevéssé oldódik. |
| Felhasználások |
A fontos színezék köztitermékek, a benzidin és származékai felhasználhatók direkt festékek, savas festékek, kádfestékek, jégfestékek, kénes festékek, reaktív festékek és szerves pigmentek előállítására. A benzidinből több mint 250 festék készül, amelyek közül a legfontosabb a direkt fekete EW. A benzidinsárga széles körben használt szerves pigment. |
| Toxicitás |
A benzidin erősen mérgező, felszívódhat a légutakon, a bőrön és az emésztőrendszeren keresztül, valamint erősen mérgező, rákkeltő anyag. Mind a szilárd anyag, mind a gőz gyorsan felszívódik a bőrön keresztül, vérkárosodást és hólyagrákot okozva. Téves fogyasztása hányingert, hányást, máj- és vesekárosodást okozhat. Egerek orális LD50: 214 mg/kg (testtömeg), patkány orális LD50: 309 mg/kg (testtömeg). A nyulak és kutyák szájon át szedett minimális halálos dózisa 200 mg/kg (súly). A fő toxikus hatás a hemorrhagiás cystitis. A methemoglobin képződésére gyakorolt hatás gyenge. Serkentő hatással van a bőrre és a nyálkahártyákra, kontakt dermatitiszt okozhat. Májrákot okozhat egerekben és hörcsögökben, patkánymáj-, zimbalmirigy-, mell- és vastagbélrákot, kutyáknál pedig hólyagrákot okozhat. Számos rövid távú mutagenitási teszt pozitív eredményt adott. A Nemzetközi Rákkutató Ügynökség (IARC) az emberi rákkeltő anyagok közé sorolja (jól dokumentált), a célpont a hólyag. A húgyhólyagrák relatív kockázata a festékek vegyészében 19 év, lappangási ideje körülbelül 19 év. |
| Leírás |
A benzidin fehér, szürkéssárga vagy enyhén vöröses kristályos szilárd anyag vagy por. A benzidin fő felhasználási területe a színezékek, különösen az azofestékek gyártása a bőr-, textil- és papíriparban, valamint szintetikus prekurzorként a színezékek előállítása és gyártása során. Gumigyártásban is használják, reagensként és foltként a mikroszkópiában. Kissé oldódik és lassan szilárd halmazállapotból gáz halmazállapotúvá változik. |
| Kémiai tulajdonságok |
Törtfehér szilárd |
| Kémiai tulajdonságok |
A benzidin fehér, szürkéssárga vagy enyhén vöröses kristályos szilárd anyag vagy por. A benzidin fő felhasználási területe a színezékek, különösen az azofestékek gyártása a bőr-, textil- és papíriparban, mint szintetikus prekurzor a színezékek előállítása és gyártása során. Festékek és gumi gyártásánál, reagensként és mikroszkópiában foltként is használják. Kissé oldódik és lassan szilárd halmazállapotból gáz halmazállapotúvá változik. |
| Kémiai tulajdonságok |
A benzidin fehér, szürkéssárga kristályos szilárd anyag vagy por. Levegő és fény hatására barnásvörös színűvé válik; |
| Fizikai tulajdonságok |
Szürkéssárga vagy halványvörös színű por vagy kristályok. Levegő vagy fény hatására sötétedik. Szagtalan. |
| Felhasználások |
A benzidint széles körben használták a festékek gyártásában. Emberi rákot okozó hatása miatt a festékekben való alkalmazását korlátozták. A vegyület egyéb felhasználási területei a kémiai elemzésben: reagensként a hidrogén-peroxid meghatározására a tejben és a nikotin elemzésében. A hidrokloridot reagensként használják fémek és szulfát elemzésére. |
| Felhasználások |
Festékanyagok gyártása; keményítő gumihoz; laboratóriumi reagens |
| Felhasználások |
Potenciálisan mutagén vegyület. |
| Meghatározás |
ChEBI: A bifenilek osztályának tagja, amely 1,1'-bifenil, amelyben az egyes fenilcsoportok para-helyzetében a hidrogént aminocsoport helyettesíti. |
| Készítmény |
1-Nitrobenzol helyreállítása 1,2-Difenilhidrazin?fordulat savátrendeződéssel. |
| Gyártási módszerek |
A benzidin előállítása ma már kizárólag saját fogyasztásra szolgál, és zárt rendszerekben, szigorú munkahelyi ellenőrzések mellett kell végezni. A benzidint színezékek és festékintermedierek szintézisében, gumikeményítőként és laboratóriumi reagensként használják. Az első sikeres szintetikus direkt festék a Congo Red volt, egy diazoszármazék, amelyet a Boettigerin1884 benzidinből állítottak elő. Szinte minden direktfesték a területi termék. A Congo Red-et emberekben intravénásan alkalmazzák az amiloidózis orvosi diagnózisára. Használatának alapja az amiloid iránti megmagyarázhatatlan affinitás, amely gyorsan eltávolítja a festéket a vérből. Orvosilag bőséges kapillárisvérzések kezelésére használják, mint például a vérmérgezésben és a leukémia terminális fázisában. |
| Szintézis hivatkozás(ok) |
The Journal of Organic Chemistry, 41, p. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Szintézis, p. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Általános leírása |
Szürkéssárga-szürkésvörös, kristályos szilárd anyag. Lenyelve, belélegezve és bőrön keresztül felszívódva mérgező. Égéskor mérgező nitrogén-oxidok keletkeznek. Más vegyi anyagok előállításához, valamint kémiai és biológiai elemzésekhez használják. |
| Levegő és víz reakciók |
Levegő és fény hatására sötétedik. Forró vízben oldódik. |
| Reaktivitási profil |
A benzidin a kénsavval oldhatatlan sókat képez. Diazotizálható, acetilezhető és alkilezhető. Vörösen füstölgő salétromsavval hipergol. Exoterm reakciók során semlegesíti a savakat, így sókat és vizet képez. Összeférhetetlen lehet izocianátokkal, halogénezett szerves anyagokkal, peroxidokkal, fenolokkal (savas), epoxidokkal, anhidridekkel és savhalogenidekkel. Gyúlékony gáz-halmazállapotú hidrogén képződhet erős redukálószerekkel, például hidridekkel kombinálva. |
| Veszély |
Lenyelve, belélegezve és bőrön keresztül felszívódva erősen mérgező. Megerősített rákkeltő. |
| Egészségre káros |
A benzidin ismert rákkeltő anyag, amely emberben hólyagrákot okoz. A szakirodalomban számos jelentés dokumentálja rákkeltő hatását állatokra és emberekre. Ennek a vegyületnek az orális vagy szubkután alkalmazása kísérleti állatokban daganatokat okozott a májban, a vérben, a tüdőben és a bőrben. Az emberi testbe való bejutás módja elsősorban a por belélegzése és a bőrön keresztül történő felszívódása. Míg az embereknél és a kutyáknál a benzidin hatására hólyagrák alakul ki, a rágcsálóknál elsősorban májrák alakul ki. Viszonylag kevés információ áll rendelkezésre a benzidin nem rákszerű egészségügyi kockázatairól. Az akut orális toxicitás állatokban mérsékelt volt. Lenyelése hányingert, hányást, vese- és májkárosodást okozhat. Az orális LD50 értékek kísérleti állatokban a 150-300 mg/kg tartományban voltak. A benzidin rákkeltő hatásának mechanizmusa a feltételezések szerint a metabolikus átalakulásokban rejlik, amelyek reaktív intermediereket képeznek a DNS-hez való kötődésben. Ilyen DNS-adduktumokat azonosítottak rágcsálómájban. A legtöbb genotoxikus tesztben pozitívnak bizonyult. Karcinogenitása valószínűleg a máj acetilezéssel történő méregtelenítésének lassú ütemével hozható összefüggésbe, ami lehetővé teszi a benzidin vagy metabolitjainak aktiválódását a vizeletben (Whysner et al. 1996). |
| Egészségre káros |
Belélegezve, lenyelve vagy bőrön keresztül felszívódva mérgező. Kontakt dermatitiszt, irritációt vagy túlérzékenységet okozhat. Lenyelése hányingert és hányást okozhat. |
| Egészségre káros |
A benzidinnek való kitettség szemirritációt okoz. A benzidinnek csak {{0},01% és 0,08% közötti táplálékban kitett laboratóriumi állatok káros egészségügyi hatásokat mutattak, mint például a máj, a vese és a testtömeg csökkenése, valamint a testtömeg növekedése. lép súlya, májduzzanat és vér a vizeletben. Az expozíció fokozhatja a vizeletürítést, vért a vizeletben és húgyúti daganatokat okozhat. A benzidint lenyelés esetén akut mérgezőnek tekintik az emberre, becsült orális halálos dózisa 50-500 mg/kg. Az akut lenyelési expozíció tünetei közé tartozik a cianózis, fejfájás, mentális zavartság, hányinger és szédülés. A bőrrel való érintkezés bőrkiütéseket és irritációt okozhat. A benzidinnek való hosszan tartó expozíció húgyhólyagsérülést okoz az emberben |
| Biztonsági profil |
Megerősített humán rákkeltő húgyhólyagdaganat. Kísérleti karcinogén és tumorigén adatok. Lenyelve és intraperitoneális úton mérgezés. Humán mutációs adatokat jelentettek. Vérkárosodást okozhat, beleértve a hemolízist és a csontvelő-depressziót. Lenyeléskor hányingert és hányást okoz, amit máj- és vesekárosodás követhet. Minden expozíció rendkívül veszélyesnek minősül. Bomlásig hevítve rendkívül mérgező NOx-gőzöket bocsát ki. Lásd még AROMATIKUS AMINOK. |
| Lehetséges kitettség |
A benzidint elsősorban azofestékek gyártásához használják; ebből több mint 250 készült. Egyéb felhasználások, köztük olyanok is, amelyek már megszűntek, a gumiiparban keményítőként valók; műanyag fóliák gyártása során; rejtett vér kimutatására székletben, vizeletben és testnedvekben; a H2O2 kimutatásában a tejben; biztonsági papír gyártásában; és laboratóriumi reagensként a HCN, szulfát, nikotin és bizonyos cukrok meghatározásában. Nem találtak helyettesítőt a színezékekben való felhasználására. A benzidinből származó azofestékekben szabad benzidin található. Az ipar szerint a minőség-ellenőrzési előírások megkövetelik, hogy a szint ne haladja meg a 20 ppm-et, és a gyakorlatban a szint általában 10 ppm alatt van. Az Egyesült Államok erre a vegyszerre vonatkozó szabályozása szigorú eljárásokat ír elő a munkavállalókkal való érintkezés elkerülése érdekében: a 0,1% vagy annál több tartalmú keveréket izolált vagy zárt rendszerekben kell tartani; a dolgozóknak be kell tartaniuk a személyes higiéniai szabályokat, és vészhelyzet esetén bizonyos eljárásokat be kell tartaniuk. Néhány p-fenilén-diamin-vegyületet gumialkatrészként használtak, és a DFG a bőr túlérzékenységének veszélyére figyelmeztet. Benzidin és benzidinné metabolizálódó festékek: A következő három benzidin alapú színezéket tesztelték, és rágcsálókban rákot okoznak 13 hetes orális expozíció után (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) májrákot okozott patkányokban és egerekben, emlőmirigyrákot egerekben, és vastagbél- és húgyhólyagrákot patkányokban. A CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) májrákot okozott patkányokban. A CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) hepatocelluláris adenomát okozott a májban és egy rosszindulatú májdaganatot patkányokban. |
| Elsősegély |
Ha ez a vegyszer a szembe kerül, azonnal távolítsa el a kontaktlencséket, és azonnal öblítse ki legalább 15 percig, időnként emelje meg a felső és az alsó szemhéjat. Azonnal orvoshoz kell fordulni. Ha ez a vegyszer a bőrre kerül, vegye le a szennyezett ruházatot, és azonnal mossa le szappannal és vízzel. Azonnal orvoshoz kell fordulni. Ha ezt a vegyszert belélegezte, távolítsa el az expozícióból, kezdje meg a mentőlégzést (egyetemes óvintézkedések alkalmazásával, beleértve az újraélesztési maszkot is), ha a légzés leállt, és az újraélesztést, ha a szívműködés leállt. Azonnal szállítsa orvosi intézménybe. Ha ezt a vegyszert lenyelte, forduljon orvoshoz. Lenyelve gyomormosás, majd sóoldat katarzis. Orvosi megfigyelés javasolt 24-48 órával a túlzott légzés után, mivel a tüdőödéma késhet. A tüdőödéma elsősegélynyújtásaként egy orvos vagy felhatalmazott mentős fontolóra veheti egy kortikoszteroid spray beadását. |
| Rákkeltő hatás |
A benzidinről ismert, hogy humán rákkeltő, az embereken végzett vizsgálatokból származó rákkeltő hatás elegendő bizonyítéka alapján. |
| Forrás |
A benzidin szállítás, felhasználás és ártalmatlanítás, illetve a vegyületet tartalmazó színezékek és pigmentek révén kerülhet a környezetbe. A 3,3′-diklór-benzidin fotodegradációs terméke.
7 kőszénkátrány-minta laboratóriumi elemzése alapján a benzidin ND volt (EPRI, 1990). |
| Környezeti sors |
Biológiai.Az eleveniszapban,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Talaj.A benzidint különböző talajokhoz adtuk, és sötétben, 23 fokon, szén-dioxid-mentes atmoszférában inkubáltuk. 1 év elteltével a hozzáadott benzidin 8,3-11,6%-a szén-dioxiddá bomlott, elsősorban mikrobiális metabolizmus és részben hidrolízis révén (Graveel és mtsai, 1986). A GC/MS alkalmazásával kísérletileg azonosított biooxidációs vegyületek közé tartozik a hidroxibenzidin, 3- hidroxibenzidin, 4-amino-4'-nitrobifenil, N,N'-dihidroxibenzidin, 3,3'-dihidroxibenzidin és 4,4 ′-dinitrobifenil (Baird és mtsai, 1977). Aerob körülmények között a felezési időt 2-8 napra becsülték (Lu et al., 1977).
Kémiai/Fizikai.A benzidin nem hidrolízisnek van kitéve (Kollig, 1993). Reagál HCl-lel, sót képezve (C12H12N2-2HCl), amely nagyon jól oldódik vízben (61,7 mg/l 25 °C-on) (Bowman és mtsai., 1976). |
| tárolás |
A benzidint hűvös, jól szellőző helyen, zárt, zárt tartályokban, napfénytől és hőtől távol kell tárolni. |
| Szállítás |
UN1885 Benzidine, Veszélyességi osztály: 6.1; Címkék: 6.1-Mérgező anyagok. PGII. |
| Tisztítási módszerek |
A *benzolos oldatát két 2- cm-es aktivált alumínium-oxid oszlopon átszivárogtatva színtelenítik, majd addig koncentrálják, amíg a benzidin kikristályosodik hűtés közben. Átkristályosítjuk felváltva EtOH-ból és *benzolból állandó abszorpciós spektrumig [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Forró vízből (szénből) és dietil-éterből is kristályosították. Szárítsa meg vákuum alatt Abderhalden pisztolyban. Tárolja sötétben, lezárt edényben. RÁKKELTŐ. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Tulajdonságok és alkalmazások |
fehér vagy rózsaszín mikrokristályos por. Olvadáspont 125 fok, forráspont 400 fok, relatív sűrűség 1,250 (20 fok). Oldódik etanolban, ritkán sósavban és ecetsavban forrásban lévő, etil-éterben kevéssé oldódik, vízben kevéssé oldódik, hideg vízben nagyon kevéssé oldódik. A levegőben és a világos színű vonal sötétebb. Ez a termék a festék és a szerves pigmentek köztiterméke. |
| Toxicitás értékelése |
Az iparágak a benzidint folyékony hulladék és iszap formájában juttatják a környezetbe. A benzidin a környezetbe is kikerülhet szállítás közbeni kiömlés következtében. A levegőben a benzidin lebegő részecskékhez kötve vagy gőz formájában található meg, amely eső vagy gravitáció hatására visszakerülhet a föld felszínére. |
| Összeférhetetlenségek |
A por levegővel robbanásveszélyes keveréket képezhet. Nem összeférhető oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok, peroxidok, permanganátok, perklorátok, klór, bróm, fluor stb.); érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat. Erős redukálószerekkel, például hidridekkel érintkezve gyúlékony gázok keletkezhetnek. Lúgos anyagoktól, erős bázisoktól, erős savaktól, oxosavaktól, epoxidoktól távol tartandó. Vörösen füstölgő salétromsavval való érintkezés tüzet okozhat. Levegőn oxidálódik. Exoterm reakciók során semlegesíti a savakat, így sókat és vizet képez. Összeférhetetlen lehet izocianátokkal, halogénezett szerves anyagokkal, peroxidokkal, fenolokkal (savas), epoxidokkal, anhidridekkel és savhalogenidekkel. |
| Hulladékelhelyezés |
Égetés; a nitrogén-oxidokat gázmosóval, katalitikus vagy termikus berendezéssel távolítják el a kilépő gázból. Csomagolja be a kiömlött maradványokat és a nedvszívó közeget 17 órás epoxi bevonatú hordókba, és vigye át az EPA által jóváhagyott ártalmatlanító helyre. A kezelés magában foglalhatja a megsemmisítést kálium-permanganát oxidációval, magas hőmérsékleten történő égetéssel vagy mikrohullámú plazmamódszerekkel. 398 Benzidine Kapszulázás szerves poliészter gyantával vagy szilikát rögzítéssel. Ezeket az ártalmatlanítási eljárásokat a felelős környezetvédelmi mérnökökkel és szabályozó tisztviselőkkel kell megerősíteni. |
| Óvintézkedések |
Magas hőmérsékleten a benzidin lebomlik és erősen mérgező füstöket szabadít fel. A használat és a kezelés során a dolgozóknak butil gumikesztyűt, védőszemüveget és egész testre kiterjedő műanyag kezeslábast kell viselniük, és gondoskodniuk kell arról, hogy ne legyen kitéve bőrre. |
![BIS[2-(2-BUTOXYETOXY)ETOXY]METÁN](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
