Az 2-akrilát-dodecil-észter szintézise és alkalmazása

2-dodecil-akrilát, angol nevén Dodecil-akrilát, színtelen átlátszó folyadék szobahőmérsékleten és nyomáson. A dodecil-2-akrilát szintetikus köztitermékként használható szerves szintézishez, biokémiához és finom vegyszerekhez, valamint felhasználható gyógyszermolekulák, peszticidmolekulák és bioaktív molekulák előállítására. Ezenkívül a dodecil-2-akrilát festékek, ragasztók és bevonatok előállításához is felhasználható.
Oldhatóság
A dodecil-2-akrilát oldódik szokásos szerves oldószerekben, például N, n-dimetil-formamidban, etil-acetátban, diklór-metánban stb., de a dodecil-2-akrilát vízben oldhatatlan.
Alkalmazás átalakítás
A folyékony bróm (1,24 ml, 24,2 mmol) CH2Cl2-vel (20 ml) készült oldatát lassan csepegtetve adjuk hozzá a lauril-akrilát (4{8}} mmol) CH2Cl2-vel (25 ml) készült hideg oldatához. ), és a reakcióelegyet 0 °C-on 3 órán át keverjük. A reakció végén az elegyet Na2S2O3-mal megbontjuk, majd a reakcióelegyet háromszor CH2Cl2-vel extraháljuk, az egyesített extraktumot sós vízzel mossuk, MgS04-on szárítjuk, szűrjük a szárítószer eltávolítására és az oldószer elpárologtatására. A dibromidot tartalmazó N,n-dimetil-formamid (DMF) (45 ml) oldathoz óvatosan NaN3-ot (6{43}},6 mmol) adtunk 0 C-on. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten kevertük. hőmérsékleten (23 °C) 13 órán át. A reakció folyamatát1H-NMR-rel követtük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízzel leállítjuk, és Et2O-val háromszor extraháljuk. A két egyesített extraktumot sós vízzel mossuk és MgS04-on szárítjuk. Az illékony anyagokat vákuumban eltávolítottuk, majd lassan DBU-t (1, 8-diazeciklododekán 7-én) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalens diazónium) adtunk a nyerstermékhez Et2O-ban (60 ml) ) oldat 0 fokon. Az elegyet 0 °C-on 1,5 órán át keverjük. Az elegyet ezután vízzel hígítjuk, majd éterrel háromszor extraháljuk, kétszer mossuk sós vízzel, hogy az extraktumot egyesítsük, és MgS04-on szárítjuk, szűrjük, hogy eltávolítsuk a szárítószert és elpárologtatjuk a szűrlet oldószerét, végül szilikagél oszlopkromatográfiával (szilikagél). gél; hexán: EtOAc=90:10) A céltermékmolekulák a maradék elválasztásával és tisztításával nyerhetők.
Dodecil-{0}}akrilátot (1 mmol) és propanalt (7 mmol) lassan hozzáadtunk Pd (OAc) 2-hoz (45 mg, 0,20 mmol, 2{). {18}} mol%), molibdén komplex (38 mg, 15 mikromol) és CeCl3-7H2O (75 mg) ecetsav (0,5 ml) oldatában. 0,20 mmol) metanol (1,0 ml) és ecetsav (4,5 ml) elegyében, a kapott reakcióelegyet O2-on (1 atmoszférikus nyomás) körülbelül 3,5 órán át, majd 70 °C-on további 4,5 órán át kevertük. . A reakció lezajlása után az elegyet GLC-vel és GC-MS-sel analizáltuk, az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítottuk, nátrium-hidrogén-karbonátot adtunk a reakcióelegy semlegesítésére, majd az elegyet 50 ml etil-éterrel extraháltuk. a kapott szerves fázist szárítjuk és bepároljuk, végül a célterméket elválasztjuk és gömb-gömb desztillációval tisztítjuk.
Raktározási feltételek
A dodecil-2-akrilát kémiai tulajdonságai viszonylag stabilak és normál körülmények között nem bomlanak le, de a dodecil-2-akrilát kettős kötései oxidálószerek hatására megfelelő epoxidokká oxidálhatók, így a dodecil-2- Az akrilátot zárt szobahőmérsékleten és száraz környezetben kell tárolni, oxidálószerektől távol.